O Benfica conquistou uma importante vitória sobre o Milan, vencendo por 2×0 em San Siro, marcando assim a primeira vitória do clube português nessa mítico estádio, além de consolidar cinco triunfos na Itália ao longo de sua história.
Milan 0x2 Benfica (Europa League 2026/27, fase de grupos)
Os gols de Lukebakio e Kaminski garantiram ao Benfica sua primeira vitória em San Siro diante do Milan de Rúben Amorim.
Juventus 1×2 Benfica (Champions League 2022/23, fase de grupos)
Esta é, sem dúvida, uma das vitórias mais memoráveis do Benfica na Itália. Após começar em desvantagem com um gol de Milik aos 4 minutos, a equipe reagiu. João Mário empatou de pênalti antes do intervalo, e David Neres garantiu a vitória na segunda etapa. O Benfica terminou a fase de grupos em primeiro lugar, somando 14 pontos, à frente do PSG (13 pontos), Juventus (3) e Maccabi Haifa (3).
Fiorentina 0x1 Benfica (Taça das Taças 1996/97, quartos de final)
Nesta partida, o Benfica, sob o comando de Mário Wilson, venceu por 1×0 com um gol de Edgar, mas foi insuficiente para avançar na competição após perder a primeira mão em casa por 0x2.
Roma 1×2 Benfica (Taça UEFA 1982/83, quartos de final)
Esta vitória é lembrada como uma grande noite para o Benfica sob Sven-Göran Eriksson. Zoran Filipovic foi o herói, marcando os dois gols da vitória por 2×1 no Estádio Olímpico, que garantiu o avanço para as semifinais após um empate 1×1 na Luz.
Juventus 0x1 Benfica (Taça dos Campeões 1967/68, meia-final)
A vitória mais histórica do Benfica em solo italiano ocorreu na meia-final da Taça dos Campeões. Depois de vencer a primeira mão na Luz por 2×0, o Benfica voltou a triunfar em Turim com um gol de Eusébio aos 66 minutos. Esse resultado levou as águias à final, onde foram derrotadas pelo Manchester United.
